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Georg Cohn.

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carbonsauremethylester und n-Methyltri-
methyl-^-benzoyloxypiperidin dem Coca'in
sehr ahnlich, sowohl ortlich, wie in all-
gemeiner Einwirkung 80 ). Die Substanzen



sind anscheinend noch nicht am Krankon-
bottti gepn'ift worden.

Die Aniisthetica, deren Betrachtang
wir uns nunmelir zuwenden, gehoren der
aroinutischen Reihe an und leiten sich
entweder von Basen ab (Form anil id.
H o 1 o c a 'i n ' - und Orthoformgruppe)
oder von Phenolen (Guajakol, Ku-
genol, Eugenolalkohol, Eugenol-
acetamid).

Formanilid entstehtbekanntlich, wenn
man AmeisensaurQather auf Anilin ein-
wirken lasst oder saures oxalsaures Ani-
lin erhitzt. Bequemer ist es, iiquivalente
Mengen Anilin und concentrirte Ameisen-
saure einige Stunden am Riickflusskuhler
zu kochen 81 ) und das Reactionsproduct
im luftverdunnten Raume zu destilliren.
Formanilid krystallisirt in langen farb-
losen Prismen, die bei 46 schmelzen.
Im Organismus des Hundes 82 ) fiihrt es
anfangs zu vorubergehender, spiiter
dauernder Herabsetzung des Blutdruckes
und zu Erhohung der Athemfrequenz,
indem es gleichzeitig in o-Oxycarbanil



NH







;CO iibergeht 81 ). Die An-



wendung der Substanz als Antipyreticum
ist nicht gefahrlos. Ihre anasthesirende
Kraft wurde zuerst von Wilhelm A. Mei-
sels^) beobachtet und verwerthet. Er
braucht eine 2proc. wasserige Losung,
die ihm bei der Behandlung luetischer
und geschwiiriger Processe des Pharynx,
der Zunge und der Schleimhaut des Mun-
des gute Dienste that. Weitere Beacht-



72 )
73 )
74 )
)
7G j
77 )
78 j
79 )
80 )
1897,



82 )
Arch
259,

83 )



Wiener klin. Wochenschr. X, 22, 1897.
Langsdales, Lancet, Aug. 1896.
The internal Journ. of Lugery 1896, Nr. 9.
Zahnarztliche Rundschau.

Vircliow^ Archiv 149, 217.
P. Silex, Therap. Monatshefte 1897, 324.
Giuseppe Cipriani, Th. Monatsh. 1898, 331.
Lohmann, Therap. Monatshefte 1897, 427.
Bayer, Therap. Monatshefte 1898, 179.
Gaetano Vinci, Du Bois Eeymonds Arch,

163.

Friedrich Karl Klemc, Zeitschr. f. physio! .

. 22, 327.

Walcoff Gibbs und Edward T. Eeichert,
. f. An at. und Physiol. (phys. Abth.), Suppl.
1892.
Ungar. nied. Arch. 1893.



12



ung hat das Mittel wohl nicht gefunden.
zumal GS unter Umstanden langdauernde
Cyanose hervorbringen kann.

Zur Holoca'ingruppe rechne ich
eine Anzahl von Amidin- und Guanidin-
derivalen, die man sammtlich vom Me-
thylenamidophenolather

CH 2 =N-C 6 H 4 -OR
ableiten kann:



cm



N T H-C 6 H 4 -OR,



\NH-C 6 H 6 .

Das Holoca'in par excellence wurde von
Ernst Tduber ^} entdeckt. Er lehrte in
dem interessanten Ko'rper eine neue phy-
siologische Seite des Phenetidins kennen,
das man bisher nur als Antipyreticum
und als Siissstbff geschatzt hatte.

Methenyl-p-phenetidid 85 )
C 2 H 5 0-C 6 H 4 -NH CH=N-C G H 4 -OC 2 H 5

entsteht, wenn man berechnete Mengen
o-Ameisensaureester und Phenetidin 10
Minuten in alkoholischer Losung am
Riickflusskuhler erhitzt. Die Fliissigkeit
wird alsdann in verdunnte Natronlauge
gegossen, um die Methenylverbindung,
ein schnell erstarrendes Oel, abzuscheiden.
Der Schmelzpunkt der aus Alkohol um-
krystallisirten Substanz ist 114. Ihr
Chlorhydrat schmilzt iiber 200. Ihr
Acetat ist in Wasser schwer loslich. Die
analog gewonnene p-Anisidinbase schmilzt
bei 119. Beide Verbindungen sind nicht
bloss Anasthetica, sondern sollen auch
beim Gebrauch geringer Dosen die See-
krankheit hindern konnen.

Die Darstellung des Holoca'ins und
analog gebauter Ko'rper erfolgt durch



) D. R-P. 79868, Cl. 12, Dr. Ernst Tduber
in Berlin, ertheilt 16. Marz 1894, nusgegeben
23. Februar 1895.

5 ) D. K.-P. 97103, Cl. 12, Dr. Carl Gold-
schmidt in Franlvfurt a. M., ertheilt 9. Juli 1897.



H.,0



Condensation von Phenetidin mit Phen-
acetin :

C 2 H 5 -OC 6 H 4 -NH 2 4-
C2H 5 -0-C G H 4 -NEI - COCH 3 =

N-C 6 H 4 -OC 2 H 5

NH-C 6 H 4 -OC 2 H 5 .

Die Operation kann in mannigfachen Mo-
dificationen ausgefiihrt werden, erheischt
aber meist die Anwendung starker Con-
densationsmittel (wie Phosphorchloride,
Phosgen, Salzsauregas etc.). Es scheint,
als ob die Verbindung

C 2 H 5 -0-C 6 H 4 -N = CC1-CH 3
stets intermediar entsleht, um mit einem
zweiten Molekiil Phenetidin das endgiil-
tige Product zu geben. Man mischt z. B.
4 Theile p-Phenetidin mit 1 Theil Eisessig
und erhitzt die krystallinisch erstarrte
Masse mit 2 Theilen Phosphortrichlorid
einige Stunden auf 160. Die neue noch
mit Phenetidin verunreinigte Base wird
durch Alkali in Freiheit gesetzt und aus
60proc. Alkohol oder aus Benzol-Ligroin
umlnystallisirt. Man kann auch 18 Theile
Phenacetin in Benzollosung mit 10,5 Th.
Phosphortrichlorid und dann mit 14 Th.
Phenetidinlosung behandeln. Nach mehr-
stundigem Erwarmen des Gemisches ist
die Reaction beendet. Holoca'in wird man
ferner erhalten, wenn man gleiche Theile
Phenacetin und Phenetidinchlorhydrat auf
150 erhitzt oder iiber Phenacetin Salz-
sauregas leitet oder Phenetidin mit Me-
thylcyanid erhitzt oder schliesslich Phen-
acetin der Einwirkung von Phosphor-
pentasulfid aussetzt. Nach eben diesen
Methoden kann man auch gemischte
Amidine 86 ) der Formel



R-0



,N-C 6 H 4 -OR



gewinnen.

Holoca'in bildet weisse Krystalle, die
bei 121 87 ) schmelzen, sich leicht in Al-
kohol, Aether, Benzol, schwer in Ligroin
und in Wasser ca. 1 : 50 losen. Es ist



8G ) D. E.-P. 80568, Cl. 12, Dr. Ernst Tduber
in Berlin, ertheilt 20. Juli 1894, ausgegeben
16. Marz 1894, langste Dauer 15. Marz 1909
(Zusatz zu D. B.-P. 79868 vom 16. Marz 1894).

7 ) Kennert, Apoth.-Ztg. 12, 519.



13



eine starke Base. Ihre Losung giebt mit
Natriumhypochlorit neben einer fleisch-
rothen Fiirbung einen violetten Korper.
Lefzterer wird von Aether mit burgunder-
rother Farbe, die nach einiger Zeit in
Griin iibergeht, aufgenommen (Unter-
schied von Coca'in und Euca'in). Das
salzsaure Salz des Anastheticums (weisse
Nadelchen) wird von siedendem Wasser
ziemlich leicht, von kaltem zu 2,5 pCt.
gelost. Die Fliissigkeit reagirt neutral
und schmeckt schwach bitter. Sulfat, Ni-
trat, Lactat krystallisiren gut.

Ausser dem eigentlichen Holocam sind
noch folgende ganz analog constitute
Aethenylamidine beschrieben worden:

p-Methoxydiphenylaraidin, Oel,
Siedelinie 295 bis 300 bei 80 mm, in
Alkohol und Aether leicht loslich, schwer
in Wasser und Petrolather; Chlorhydrat
und Sulfat leicht loslich.

p-Aethoxydiphenylamidin,
Schmelzp. 85, leicht loslich in Alkohol
und Aether, schwer in Wasser und Petrol-
ather; Chlorhydrat und Sulfat leicht
loslich.

p-Oxy-p-athoxydiphenyla mi-
din, halbfest, leicht loslich in Alkohol,
schwer in Wasser; Chlorhydrat leicht
loslich.

o-Methoxy-o-methoxydiphenyl-
amidin, Nadeln, Schmelzp. 99, leicht
loslich in Alkohol und Aether, schwer
in Wasser; Chlorhydrat sehr leicht, Sulfat
leicht loslich.

o-Methoxy-p-methoxydiphenyl-
a m i d i n , Prismen und Nadeln, Schmelzp.
108, Loslichkeit wie vorher; Chlorhydrat
(Warzen) und Sulfat sehr leicht loslich.

p-Methoxy-p-methoxydiphenyl-
a mi din, Schmelzp. 105, Loslichkeit
wie vorher; Chlorhydrat und Sulfat leicht
loslich.

o-Aethoxy-p-methoxydiphenyl-
amidin, Warzen, Schmelzp. 85, leicht
loslich in Alkohol und Aether, schwer
in Ligroin; Chlorhydrat und Sulfat sehr
leicht loslich.

o-Methoxy-o-athoxydiphenyl-
amidin, halbfest, Loslichkeit wie oben;
Sulfat in verdtinnter Schwefelsaure schwer
loslich.

o-Aethoxy-o-iithoxydiphenyl-
amidin, halbfest, Loslichkeit wie oteen;



Chlorhydrat (Warzen) leicht loslich, Sulfat
sehr leicht, in verdiinnter Schwefelsaure
schwer loslich.

o-Methoxy-p-aihoxydiphenyl-
amidin, Prismen und Nadeln, Schmelzp.
107, Loslichkeit wie oben; Chlorhydrat
und Sulfat sehr leicht loslich.

p-Methoxy-p-athoxydiphenyl-
amidin, Schmelzp. 98 , Loslichkeit wie
oben; Chlorhydrat hygroskopisch.

o-Aethoxy-p-iithoxydiphenyl-
amidin, Warzen, Schmelzp. 75, Los-
lichkeit wie oben; Chlorhydrat leicht los-
lich, Sulfat sehr leicht loslich.

Die Alkyloxyphenylguanidine 88 ), der

allgemeinen Formel

KjO-CeE^-N = C(-NHR) 2
entsprechend, entstehen durchZusarnmen-
wirken von Carbodiimid und Amidophe-
nolathern oder auch dadurch, dass man
die Keactionsproducte von Schwefelkoh-
lenstoff und Amidophenolathern bei Gegen-
wart aromatischer Basen entschwefelt. Sie
sind bald erstarrende Oele, in Wasser
unloslich. Ihre Chlorhydrate krystall-
isiren und losen sich in Wasser und Al-
kohol.

Holoca'in wirkt im Gegensatz zum Co-
cam antiseptisch. 0,01 g ruft, Kaninchen
subcutan injicirt, schwere Kriimpfe her-
vor, so dass das Mittel nur iiusserlich an-
gewandt werden darf. 3 bis 5 Tropfen
einer 1 proc. Losung verursachen leichtes
1 Minute dauerndes Brennen 89 ) und an-
asthesiren die Cornea vollkommen, die Con-
junctiva nicht ganz so vollstandig. Nach-
theile konnten nicht wahrgenommen wer-
den. Accommodation und Pupillenweite
werden nicht beeinflusst 90 ). Die Anas-
thesie tritt sehr schnell ein (nach 1 Mi-
nute bei 1 proc. Losung) und die Gefasse
werden nicht erweitert, Guttmann hat
die galvanokaustische Verschorfung von
Hornhautgeschwuren, die Tatowirung
eines Leukoms, eine Schieloperation, die



88 ) Amerik. Patent 605977 vom 21. Juni 1898,
Br. R. Seifert, ubertragen an die chemische
Fabrik von Heyden, G. m. b. H.

89 ) P. Guttmann, Deutsche med Woch r nschr.
1897, 165.

) E. Heinz uud C. Schlosser, Klin. Monatsbl.
fiir Augenheilkunde 1897, XXXV, 113; Winsel-
mann, ibid. 150.



Discisio]



14



liscision eines weichen Staares etc. unter
Anwendung von Holoca'in glatt durch-
ftihren konnen und auch Fritz Loivcn-
stann^ 1 ) war mit dem neuen Anasthe-
ticum durchaus zufrieden.

Alfred Einliorn beobachtete, dass
Amidooxybenzoesaureestern ganz
allgemein anasthesirende Kraft zukame.
Er stellte diese Thatsache bei iiberaus
zahlreichen Estern fest und empfahl fur
den praktischen Gebrauch den p - A m i d o -
m-oxybenzoesauremethylester
unter dem Namen Orthoform. Die An-
gehorigen der Orthoformgruppe werden
nach bekannten Methoden gewonnen;
die Ester der m-Amido-p-oxybenzoe-
saure 92 ) z. B. dadurch, dass man das
Sulfat der Saure in methylalkoholischer
Losung mit Salzsauregas behandelt und
das auskrystallisirte Chlorhydrat des Esters
mit Soda zerlegt. Zu denselben Estern 93 )
gelangt man auch durch Eeduction der
entsprechenden Nitroverbindung mit be-
rechneten Mengen Zinn und concentrirter
Salzsaure. Man erwarmt wahrend der
Operation auf dem Wasserbade. Das
Chlorhydrat des Amidoesters krystallisirt
beim Erkalten aus. Auch die Darstellung
der p - Amido - m - oxybenzoesaureester 94 )
macht keinerlei Schwierigkeiten. Man
reducirt die p-Nitro-m-oxybenzoesaure zu
der Amidosaure, welche als Zinndoppel-
salz isolirt wird. Sie bildet Blattchen
vom Schmelzpunkt 216, die durch Me-
thylalkohol bei Anwesenheit von concen-
trirter Schwefelsaure esterificirt werden.
Natiirlich kann man auch von den ni-
trirten Estern ausgehen (Aethylester,
Schmelzp.84 95 ); Methylester, Sehmelzp.
91) und diese rait Zinnchloriir reduciren.
Auf den angegebenen Wegen sind fol-
gende Ester 96 ), die alle mehr oder we-
-niger starke Anasthesie hervorrufen, ge-
wonnen worden:

p-Amidosalieylsauremethyl-
ester, Nadeln, Schmelzp. 96.

p-Amidosalicylsaureathylester,
Nadeln, Schmelzp. 145.

p-Amidobenzoylsalicylsaure-
m e t h y 1 e s t e r, Blattchen, Schmelzp. 180 .

o-Amidosalicylsauremethyl-
ester, Nadeln, Schmelzp. 89 bis 90.

o-Amidosalicylsaureiithylester,
Nadeln, Schmelzp. 47.



p-Amido-m-oxybenzoesaure-
m ethyl ester. Nadeln aus Wasser,
Schmelzp. 120.

p-Amido-m-oxybenzoesaure-
a t h y 1 e s t e r , Blattchen aus Chloroform-
Ligroin, Schmelzp. 98.

o-Amido-m-oxybenzoesaure-
methylester, Nadeln, Schmelzp. 153.

m-Amido-p-oxybenzoesa u.r e -
methylester, Nadeln, Schmelzp. 142,
leicht loslich in heissem Wasser, Aether,
Alkohol, weniger in Benzol und Ligroin.

m-Amido-p-oxybenzoe'saure-
a t h y 1 e s t e r , Nadeln, Schmelzpunkt 100
bis 101.

m-Benzoylamido-p-oxybenzoe-
saur emethylester, Blattchen, Schmelz-
punkt 241.

m-Amido-p-benzoyloxybenzoe-
sauremethyl ester, Nadelu, Schmelz-
punkt 157 bis 158.

m-Amidoanissauremethylester-
chlorhydrat, Schmelzp. 213.

Amido-o-kresotinsauremethyl-
ester, Nadeln, Schmelzp. 115.

Amido-o-kresotinsaureathyl-
ester, Nadelu, Schmelzp. 112.

A mido-m-kresotinsaur emethyl-
ester, Nadeln, Schmelzp. 94 bis 95.

Amido-p-kresotinsaureinethyl-
ester, Nadeln, Schmelzp. 84 bis 85.

Amido-p-kresotinsaureathyl-
ester, Nadeln, Schmelzp. 215.

Amido-m-oxy-p-toluylsaure-
methylesterchlorhydrat (aus der
Oxytoluylsaure CH 3 -1, OH 2, C0 2 H 4 ),
schillernde Krystallbliittchen, die bei 270
nicht schmelzen.



9l ) Therap. Monatshefte 1897, 268.

) D. E.-P. 97333, Cl 12, Dr. Alfred Em-
horn in Munchen, ertheilt 27. November 1896.

93 ) D. E.-P. 97334, Cl. 12, Dr. Alfred Ein-
horn in Munchen, ertheilt 26. Januar 1897.

9 ^) D. E.-P. 97335, Cl. 12, Dr. Alfred Em-
horn in Munchen, ertheilt 11. April 1897; Franz.
Patent 268 557 vom 8. Juli 1897, camp, pari-
sienne de Couleurs d'Aniline; Engl. Patent 12179
vom 6. April 1898, Farbwcrke vorm. Meister,
Lucius & Bruning, Hflchst a. M ; Amerik. Patent
610348 vom 6. September 1898, Alfred Ein-
Itorn, an die Ho'chster Farbwerke ubertragen.

) Thieme, Journ. f. prakt. Chem., N.F. 43,462.

9G ) A. Einhorn nnd R. Heinz , Munch, med.
Wochenschr. XL1V, 34, 1897.



15



Amido-m-oxy-o-toluylsaureme-
thyl ester 97 ), Nadeln, Sehmelzp. 125.

Amido-m-oxy-o-toluylsaureme-
thylester, Nadeln, Schmelzpunkt 109
bis 111.

Amido-m-oxy-o-toluylsaureme-
thyl ester, federartig gruppirte Kry-
slalle, Sehmelzp. 111.

Amido-m-oxy-o-toluylsaure-
athyl ester 98 ), Nadeln, Sehmelzp. 92
bis 94.

Amido-m-oxy-o-toluylsaure-
a thy 1 ester, Nadeln, Sehmelzp. ca. 52.

Amidoprotocatechusaureathyl-
esterchlorhydrat, Nadeln, Schmelz-
punkt 220 bis 221.

Amidoguajakolcarbonsaureme-
thylester, Nadeln, Schmelzpunkt 129
bis 130.

Amidovanillinsauremethyl-
ester I, Nadeln, Sehmelzp. 130.

Amidovanillinsauremethyl-
ester II, Nadeln, Sehmelzp. 102 bis 103 .

Amido-m-dioxybenzoesaureme-
thylester, gelbe Prismen, Schmelz-
punkt 182 bis 183.

Amido-m-dioxybenzoe'saure-
athylester, gelbe Warzchen, Schmelz-
punkt 157.

Amidomono methyl-m-dioxy-
benzoesauremethylester, gelbe Na-
delchen, Sehmelzp. 140.

Amidodimethyl-m-dioxybenzoe-
s aure methyl esterchlorhyd rat,
Prismen, Sehmelzp. 172.

Amidonaphtolcarbonsaureme-
thyl ester, gelbliche Prismen, Schmelz-
punkt 106.

o-Oxychinolincarbonsaureathyl-
ester, compacte Krystalle, Sehmelzp 87.

p-Benzoyloxy-m-nitrobenzoe-
sauremethylester, Nadeln, Schmelz-
punkt 95.

Phenylamidoessigsauremethyl-
ester, Nadeln, Sehmelzp. 32.

p-Chinolincarbonsaureathyl-
ester.

Orthoform 96 ) wird von den Hochster
Farbwerken fabricirt. Es ist ein weisses,
voluminoses, geruch- und geschmackloses
Krystallpulver. Es lost sich nur spuren-
weise in Wasser und giebt seiner Con-
stitution entsprechend die Eeactionen ")



der Amidophenole, z. B. mit Oxydations-
mitteln violette bis rothe Farbungen. Es
reducirt Silberlosung unter Spiegelbild-
ung 100 ). Per os gegeben veranlasst es
eine betriichtlicheVermehrung der Aether-
schwefelsauren und passirt zum Theil un-
zersetzt den Organismus. Orthoform wirkt
fiiulnisswidrig. Die geringe Lo'slichkeit,
die es von alien bisher beschriebenen
Anastheticis unterscheidet, bewirkt, dass
das aufgestreute Mittel sehr langsam zur
Resorption gelangt und eine tiberaus lang
andauernde Gefiihllosigkeit zur Folge hal.
Das leicht losliche Chlorhydrat des Or-
thoforms reagirt stark sauer und kann
deshalb wohl nur in den seltensten Fallen
verwandt werden. Behufs gleichmassiger
Wirkung muss das Anastheticum sehr
gleichmassig vertheilt werden. Bei Ver-
brennungen, sehmerzhaften Geschwiiren,
Transplantationen etc. hat sich lOproc.
Orthoformsalbe bewahrt. Orthoform
beschrankt die Secretion, ist total un-
giftig und kann deshalb in beliebig

frossen Mengen applicirt werden. Bei
ehlkopfgeschwiiren wurde durch Ein-
pulverung 24stundige Schmerzlosigkeit
erzielt. Die Empfindungslosigkeit 101 )
tritt nach 3 bis 4 Minuten ein und dauert
durchschnittlich 35 Stunden, vereinzelt
4 Tage. Die Schmerzen, welche nach
Quecksilbersalicylatparaffin l02 ) einzu-
treten pflegen, bleiben ca. 8 bis 10 Stun-
den aus, wenn man dem Paraffin 5 pCt.
Orthoform einverleibt hat. Gute Erfolge
erzielt man auch bei kleinen gynakolog-
ischen Operationen 103 ), weniger bei der
Behandlung von Blasenleiden. Sehr zweck-
massig ist es, bei Ausfiihrung der Schletdh-
schen Infiltrationsanasthesie ein Streu-
pulver aus gleichen Theilen Orthoform



97 ) Aus der m-oxy-o-Toluylsaure, Schmelz-
punkt 145 bis 1460, C0 2 H 1, CH 3 2, OH 3.

98 ) Ans der m-oxy-o-Toluylsaure, Schmelz-
punU I8?o, CO, HI, CH 3 2, OH 5.

g9 ) Max Mosse, Deutsche med. Wochenschr.
24, 405.

'o) Felix BocJc, Therap. Monatshefte 1898,
4, 13.

101 ) Kallenberner, Berl. klin.Wochenschr. 1898,
Nr. 12.

102 ) Heinrich Loeb, Monatsll. f. prakt. Der-
inatologie XXVII, 1.

103 ) R. Blonde, Rev. de th^rap. me^d.-chirurg.
1898, 10.



16



und Borsaure 104 ) auf die Wunde zu \
bringen, umNachschmerzen fernzuhalten.
A us dem Angefuhrten geht hervo.r, dass
man mit Orthoform Erfolge hat, die mit
den anderen Anastheticis nicht erzielt
werden konnen.

Da das Praparat aber subcutan nicht
brauchbar 1st, so war das Streben, eine
leicht losliche Verbindung der Orthoform-
gruppe zu gewinnen, nicht iiberfliissig.
Eine solche 1st das Nirvanin 101 *),

HC1. (C 2 H 5 ) 2 N-CH 2 -CO-NH/\OH



CH 3 .C0 2

das also ein complicates Glykocollderivat
darstellt. Weisse Nadeln, Schmelzp. 185.
Mit neutraler Reaction leicht in Wasser
loslich, werden sie durch Eisenchlorid
violett gefarbt. Nur bei subcuianer
Application oder auf Wuuden und Ge-
schwiiren etc. tritt eine vollkommene und
langdauernde Anasthesie ein. Der Korper
eignet sich zur Ausfiihrung der Schleich-
schen Methode, fur die Zahnheilkunde,
nicht aber fiir die Augenheilkunde, well
er schon das normale Auge stark reizt.
Er ist, in Iproc. Losung ein starkes
Antisepticum und fast vollig ungiftig.

Mehrfach 1st auf die anasthesirende
Kraft des Antipyrins 106 ) hingewiesen
worden, das sich bei Nasen-, Rachen-
und Kehlkopfkrankheiten in Form von
Einpinselungen bewahrt hat. Die Wirk-
ung ist viel schwacher als die der an-
deren Mittel, so dass weitere Kreise
schwerlich von dieser Eigenheit der
Base Gebrauch gemacht haben.

Schliesslich muss ich noch einiger
Phenole gedenken, deren Vermogen, An
asthesie zu erzeugen, sehr ausgepragt ist,
des Eugenols und des Guajakols.
Bekanntlich haben die einwerthigen Phe-
nole stark atzende Eigenschaften. Letzlere
sind in den zweiwerthigen Phenolen so
stark abgeschwacht, dass deren locale
Anwendung moglich erscheint. Das Nel-
kenol, welches seit Alters her im Volke
angewandt wird, um Zahnschmerzen er-
traglich zu machen, verdankt seine an-
asthesirende Kraft ausschliesslich dem
Eugenol* Dieses ist im Zustand be-
liebiger Reinheit im Handel zu haben,



diirfte aber dem natiirlichen Nelkenol
zur Erzielung localer Anasthesie nicht
v r orzuziehen sein. Es ist sogar eher an-
zunehmen, dass die Aetzwirkung des Eu-
genols durch die ca. 10 pCt. betragenden
neutralen Beimengungen (Terpene) im
Nelkenol gemildert wird. Nattirlich lag
das Bestreben nahe, durch Ersetzung
des Hydroxyls die Reizerscheinung auf-
zuheben, ohne die anasthesirende Wirk-
ung abzuschwachen. Dieser Zweck sehien
durch das Eugenolacetamid erreicht zu
sein. Eugenolessigsaure



lasst sich leicht esterificiren. Behandelt
man den Ester mit Ammoniak 108 ), so
erhalt man das Anastheticum, dem die
Formel



zukommt, in schon ausgebildeten Kry-
stallen oder glanzenden Blattchen vom
Schmelzpunkt 110. Das Amid wirkt
antiseptisch und anasthesirend, hat aber
in der Wundbehandlung, fiir die es be-
stiramt war, anscheinend keinen Eingang
gefunden. Dasselbe gilt von dem Euge-
nolcarbinol 109 j

xCH 2 OH = CH2



-OCH



welches durch Zusammenwirken von Eu-
genol und Formaldehyd entsteht und



104 ) Isidor Dreyfuss, Munch, med. Wochen-
schrift 1898, Nr. 17.

lo:s ) Einhorn und Heinz, Munch. raed.Wochen-
schrift 1898, 1553.

106) yr. Wroblewski, Gazeta Lekarska 1893,
Nr., 41.

lor ) SaarbacJi, Journal fiir praktische Chemie,
N. F. 21, 158.

108 ) D. R.-P. 65393, Cl. 12, Farbwerke vorm.
Meister, Lucius & Brunivg, HOchst a. M., er-
theilt 1-2. April 1892, geloscht.

109 ) D. R.-P. 85588, Cl. 12, Farbwerke vorm.
Friedrich Bayer & Co. in Elberfeld, erth^ilt
13. Januar



17



weisse Krystalle vom Schmelzpunkt 37
bildet. Sie sind in Wasser und Ligroin
schwer, in Alkohol, Aether und Benzol
leicht loslich und geben in alkoholischer
Losung mit Eisenchlorid eine blaue Fiirb-
ung. Ich habe friiher 11() ) uber die Kigen-
schaften des Korpers berichtet.

Gnnjakol ist erst seit wenigen Jahren
in reinem krystallisirten Zustand zu haben.
Schmelzpunkt 33, Siedepunkt 205,1,
specifisches Gewicht 1,143. Die Aetz-
erseheinungen, die das fliissige unreine
Guajakol herbeifiihrt, fehlen dem reinen
ganzlich. C. Andre 111 ) hat es zuerst
angewandt. Es leistet gute Dienste bei
Verbrennungen, in der kleinen Chirurgie,
bei Zahnextractionen etc. Bei letzteren
kann man mit 0,4 g vollstandige Anal-
gesie erreichen. Guajakol wirkt lang-
samer, aber tiefer als Coca'in, hat keinerlei
Nebenwirkung 112 ) und ist besonders als
Salbe (1 : 20) oder in Oel gelost em-
pfehlenswerth. Seit Kurzem kommt das
Calciumsalz einer Guajakolsulfo-
saure 113 ) unter dem Namen Guaja-
eyl" als locales Anastheticum in den
Handel. Das graumalvenfarbige Pulver
lost sich leicht in Wasser und Alkohol



und ist von O'Followell in der Zahn-
techriik und kleinen Chirurgie mit zum
Theil recht befriedigenden Resultaten be-
nutzt worden.

Somit stehen dem modernen Arzte ge-
niigend viele Anastbetica zur Verfugung.
Manche haben zweifellose Vorziige vor
dem Cocain. Dass dieses aber verdriingt
werden wird, ist sehr unwahrscheinlich.
Eine Reihe der neuen Anasthetica wird
wohl neben dem Cocain in ausgedehn-
teren Gebrauch kommen, und bei genauer
Beriicksichtigung der Eigenart des be-
treffenden Krankheitsfalles wird der Arzt
das eine oder das undere Mittel mit
gleichem Erfolge handhaben konnen.
A lie synthetischen Anasthetica sind bil-
liger ^als Cocain, und dieser Umstand
allein geniigt, um ihnen ausgiebige An-
wendung zu sichern.



) Zeitschr. f. Hyg. u. Inf. 1897, 376.

m ) Confer. Lucas- Championniere, Emploi du
gafacol pour 1'anesthesie locale en remplacement
de la cocaine; Bull, de 1'acad. de med. Nr. 30, 146.

ua ) Laurens, Annales des maladies de 1'oreille
et du larynx 1896, 1.

> 13 ) C. Andre, Journ. pharm. chim. [6], 7, 324.



Druck der Konigl. Hofbuchdruekerei von C. C. Meinhold & Sohne in Dresden,






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